New York, nơi dành cho những người thành đạt, khan hiếm nghiêm trọng những cô giữ trẻ, vì các bà mẹ trẻ giàu có mãi lo đeo đuổi sự nghiệp, hoặc lo chăm chút nhan sắc nên không có thì giờ giữ con. Annie tốt nghiệp đại học nhưng không mấy tự tin ở kiến thức của mình, nên thay vì nộp đơn vào các công ty, cô quyết định làm nghề giữ trẻ.

Annie vào làm cô giữ trẻ cho gia đình X., công việc của cô là chăm sóc cho cậu bé Grayer. Grayer có người cha rất thành đạt, nhưng lại không mấy quan tâm đến vợ con. Mẹ cậu bé là một phụ nữ rất quyến rũ, nhưng lại đam mê làm đẹp, mua sắm, tiệc tùng và các sinh hoạt thượng lưu khác hơn là chăm sóc con cái. Sự thiếu thốn tình thương khiến cậu bé ngày càng ngỗ nghịch và cô độc.

Annie sớm nhận ra rằng nghề giữ trẻ không dễ dàng gì, cô phải đối phó với một cậu chủ ngỗ nghịch, một bà chủ đanh đá và một ông chủ háo sắc, những mùi vị đắng cay ngày một nhiều hơn. Chỉ duy nhất một niềm an ủi dành cho nàng lọ lem Annie là chàng hoàng tử đẹp trai Harvard. Nhưng hố ngăn cách giữa họ quá lớn...